Wally Bennett nam deel aan de gevechten tijdens de tweede slag om Ieper in april 1915. Meer in het bijzonder vocht hij in Doxsee's House vlakbij Kitchener's Wood. In juli van hetzelfde jaar raakte hij ernstig gewond bij Ploegsteert. Hij werd naar Engeland geëvacueerd en was een tijdje machine gun instructor. Later werd hij ongeschikt voor gevecht verklaard en kreeg hij een job in het War Records Office in London in Lord Beaverbrook's office.
Sgt. Bennett stond model voor de Colt machine-gunner op het bekende schilderij van Richard Jack, "Second Battle of Ypres, 22 April to 25 May 1915".
Na zijn afzwaai in 1919 nam Bennett nog deel aan Sir John F. Parry's Gold Coast expedition waarna hij in juni 1920 naar Engeland terugkwam.
In juli trok hij definitief naar Calgary. Zijn dagboek eindigt met de cryptische woorden: "Terug aan het werk".