Jaak werd op 18 mei 1890 te Grote Brogel op de huidige "Pastorijhoeve" geboren. Hij was de oudste van de 12 kinderen van Christiaan Winters en Gertrudis Vrolix. Zijn vader was landbouwer, voorzitter van de Boerengilde en tevens gedurende 32 jaar burgemeester van Grote Brogel. Na de lagere school te Grote Brogel studeerde Jaak verder aan het college te Peer, St. Roch(?) en Leuven. Wat voor die tijd als oudste landbouwerszoon niet zo normaal was. Welke richting hij in Leuven volgde, hebben we niet kunnen achterhalen. Op 3 oktober 1910 werd hij opgeroepen om zijn legerdienst te doen. Hij werd ingedeeld bij het 11de Linie Regiment en deed zijn legerdienst te Beverlo. Op 14 maart 1912 zwaaide hij, na 18 maanden dienst, af. Echter niet voor lang, want van 2 tot 12 juni 1912 werd hij voor 10 dagen terug opgeroepen. In 1913 werd hij weer opgeroepen: voor de grote manoeuvres. Daarna volgde nog een oproep van 2 tot 12 juni 1914. Op 29 juli 1914 werd hij naar Luik geroepen voor de Grote Oorlog... Wat hij daar meemaakte kunnen we verderop lezen in de dagboeken...Tijdens de terugtrekking van het Belgische leger naar de IJzervlakte noemt hij achtereenvolgens Luik, Haecht, Mechelen, Tisselt-Blaesvelde, Lokeren, Dixmuide, Stuyvekenskerke, Oud-Stuyvekenskerke en Pervijze als verblijfplaatsen. Na een jaar oorlog werd hij, op 22 juli 1915, korporaal. Enkele maanden nadien, op 7 november, werd hij sergeant. Op 17 maart 1916 werd hij bevorderd tot adjudant en wordt hij ingedeeld bij het 10de linieregiment 7de compagnie. Op 24 juli 1917 werd hij onderluitenant en gaat hij naar de 9de compagnie. Op 10 augustus 1917 gaat hij naar de 10de compagnie. Hij vermeldt nog volgende stamnummers: 56548 voor het 10de linie, 57709 voor het 11de linie en 64316 voor het 10de linie tijdens de oorlog.